Kondensasi aldol

Kondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul kecil bergabung membentuk satu molekul besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (misalnya molekul air). Kondensasi aldol adalah adisi nukleofilik dari ion enolat terhadap gugus karbonil dengan produk reaksi b-hidroksi keton atau b-hidroksi aldehida, dimana senyawa enolat dan gugus karbonil yang diserang adalah dua senyawa yang sama. Reaksi ini disebut kondensasi aldol karena diturunkan dari aldehida dan alkohol. Contoh suatu kondensasi aldol adalah reaksi antara asetaldehida dengan larutan natrium hidroksida berair, terbentuk ion enolat dalam konsentrasi rendah.

Reaksi ini berjalan secara reversibel yaitu pada saat ion enolat ini bereaksi maka akan terbentuk lagi yang baru. Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut sebuah proton dari air untuk menghasilkan aldol produk tersebut. Syarat aldehida untuk dapat berkondensasi aldol adalah harus memiliki Ha terhadap gugus karbonil sehingga aldehida dapat membentuk ion enolat dalam basa. Suatu senyawa karbonil b-hidroksi seperti sebuah aldol mudah mengalami dehidrasi, karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonilnya. Bila dehidrasi menghasilkan suatu ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan suatu cincin aromatik maka dehidrasi berlangsung spontan.

Kondensasi antara aldehida atau keton dengan karbonil dari aldehida atau keton yang lain disebut konensasi aldol silang (cross aldol condensation). Reaksi ini dapat terjadi karena suatu aldehida tanpa hidrogen a tidak dapat membentuk ion enolat sehingga tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Tapi jika aldehida ini dicampur dengan aldehida atau keton lain yang memiliki Ha maka kondensasi keduanya dapat terjadi. Suatu kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu senyawa karbonil yang memiliki Ha. Jika tidak maka akan diperoleh suatu produk campuran.

Reaksi kondensasi aldol silang yang melibatkan penggunaan senyawa aldehida aromatis dan senyawa alkil keton atau aril keton sebagai reaktannya dikenal sebagai reaksi Claisen schmidt. Reaksi ini melibatkan ion enolat dari senyawa keton yang bertindak sebagai nukleofil untuk menyerang karbon karbonil senyawa aldehida aromatis menghasilkan senyawa b-hidroksi keton, yang selanjutnya mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa a,b-keton tak jenuh.

Sumber: NN