Kondensasi adalah suatu
reaksi dimana dua molekul kecil bergabung membentuk satu molekul besar dengan
atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (misalnya molekul air). Kondensasi
aldol adalah adisi nukleofilik dari ion enolat terhadap gugus karbonil dengan
produk reaksi b-hidroksi keton atau b-hidroksi aldehida, dimana senyawa enolat dan gugus
karbonil yang diserang adalah dua senyawa yang sama. Reaksi ini disebut
kondensasi aldol karena diturunkan dari aldehida dan alkohol. Contoh suatu
kondensasi aldol adalah reaksi antara asetaldehida dengan larutan natrium
hidroksida berair, terbentuk ion enolat dalam konsentrasi rendah.
Reaksi ini
berjalan secara reversibel yaitu pada saat ion enolat ini bereaksi maka akan
terbentuk lagi yang baru. Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida
lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion
alkoksida, yang kemudian merebut sebuah proton dari air untuk menghasilkan
aldol produk tersebut. Syarat aldehida untuk dapat berkondensasi aldol adalah
harus memiliki Ha terhadap gugus karbonil
sehingga aldehida dapat membentuk ion enolat dalam basa. Suatu senyawa karbonil
b-hidroksi seperti sebuah aldol mudah
mengalami dehidrasi, karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan
gugus karbonilnya. Bila dehidrasi menghasilkan suatu ikatan rangkap yang
berkonjugasi dengan suatu cincin aromatik maka dehidrasi berlangsung spontan.
Kondensasi antara
aldehida atau keton dengan karbonil dari aldehida atau keton yang lain disebut
konensasi aldol silang (cross aldol condensation). Reaksi ini dapat terjadi
karena suatu aldehida tanpa hidrogen a tidak dapat membentuk ion enolat sehingga tidak dapat berdimerisasi
dalam suatu kondensasi aldol. Tapi jika aldehida ini dicampur dengan aldehida
atau keton lain yang memiliki Ha maka kondensasi keduanya dapat terjadi. Suatu kondensasi aldol silang
sangat berguna bila hanya satu senyawa karbonil yang memiliki Ha. Jika tidak maka akan diperoleh suatu produk
campuran.
Reaksi kondensasi aldol silang yang melibatkan penggunaan
senyawa aldehida aromatis dan senyawa alkil keton atau aril keton sebagai
reaktannya dikenal sebagai reaksi Claisen schmidt. Reaksi ini melibatkan ion
enolat dari senyawa keton yang bertindak sebagai nukleofil untuk menyerang
karbon karbonil senyawa aldehida aromatis menghasilkan senyawa b-hidroksi keton, yang selanjutnya mengalami
dehidrasi menghasilkan senyawa a,b-keton tak jenuh.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar